张生心存爱慕之心，自然多方打听崔小姐的一举一动。他从一个和尚口中得知崔小姐每夜有到花园烧香的习惯，便放在了心上，想方设法为自己创造机会。一天晚上，夜色已浓，众人皆已睡下，这张生翻来覆去睡不着，就起身来到后花园，想偷看崔小姐。恰好，崔小姐正在后花园烧香，二人再次相遇。

张生随口吟了一句诗：“月色溶溶夜，花阴寂寂春；如何临皓魄，不见月中人？”那崔小姐才思敏捷，听到后，立刻回了一首：“兰闺久寂寞，无事度芳春；料得行吟者，应怜长叹人。”

二人都为对方的才华所折服，互生爱慕之心，他们经常深夜偷偷在后花园约会，诗词歌赋，人生理想，无所不谈。他们越聊越投机，都觉得相见恨晚，渐渐地，两颗心也越靠越近。

崔夫人察觉到女儿的异常，细心观察了一番，发现了她和张生之间的秘密，忍不住将女儿痛斥了一番，一来她嫌那张生只是个穷酸书生，二来女儿已经有了婚配。她责令女儿不许再见张生。她的命令对于一对正在热恋中的男女来说，无疑是晴天霹雳。他们自然百般抗争。幸好，崔莺莺有一个机灵的丫头叫红娘，二人从小一同长大，虽是主仆关系却情同姐妹。在红娘的掩护下，他们才能偷偷继续约会，畅谈人生。

然而，他们的爱情注定不顺，崔夫人的反对还没有得到解决，外面又来了个叛将孙飞虎。原来，这孙飞虎听说崔莺莺有“倾国倾城之容，西子太真之颜”，就忍不住动了心，率领五千人马团团包围了普救寺，扬言要莺莺做他的“压寨夫人”。他给寺中人三日为限，不答应他便要冲进寺来。崔莺莺一向心高气傲，怎会看得上一个土匪头子，更何况她已经和张生倾心相交，便吵闹着要一死以绝贼人的恶念。

就在这危急时刻，崔夫人赶紧抛出救命稻草：“不管是谁，只要能杀退贼军，就将小姐许配给他。”她的话令张生大喜过望，原本没有崔夫人的承诺，他也会请朋友杜确来帮忙。要知道这杜确是当朝武状元，当时正任征西大元帅，镇守蒲关，手下统领着十万大军。十万大军要对付这五千人的小贼还不是小菜一碟。因此，张生毫不惊慌，他拍着胸脯向崔夫人做了保证，然后又用缓兵之计，稳住孙飞虎。安排好这边，他又赶紧写了求救信，请惠明和尚以普法之名下山去送信给杜确。那杜确果然够朋友，收到信后，立刻率兵前来，打得孙飞虎狼狈逃窜，再也不敢做美梦了。

危急解除，原本这一对恋人应该堂而皇之地走在一起了。没想到崔夫人却突然变了卦，她让女儿与张生结拜为兄妹，把原先的嫁女承诺改为厚赠金帛。她的这个决定令两个年轻人再次陷入痛苦的深渊。红娘可怜两个相爱的痴心人，常常偷偷安排他们相见。只是，那崔夫人也察觉到红娘的举动，把他们看得很紧。所以，两个人常常好几天也见不上一面。张生日夜思念崔莺莺，又无人照料日常起居，不久生了一场大病。

崔莺莺被母亲看管着，心中自然也是凄苦无比，她得知张生生病，心急如焚，但也只能派红娘去看望。崔夫人看在张生曾经帮助过她们的分上，对他们的小动作也是睁一只眼闭一只眼。于是，红娘这才如穿梭似的，为两个人传信送话。

一天，崔莺莺约张生在后花园听琴。从张生房子通往后花园的门早已让崔夫人派人封上了。因此，张生只能隔墙听琴，一时情急，他便爬上墙头，翻墙而入。没想到崔莺莺一见张生，不但没有欣喜万分，反而怪他下流，拂袖而去，发誓不再见他。这下可糟了，张生本来就身体未愈，被崔莺莺这么一责怪，病上加病。红娘急忙把他的病情告诉小姐，崔莺莺听了，也暗自自责，决心抛却一切顾虑，亲自来到张生房中。两人相见后，立刻消除了各自的误会，如胶似漆地抱在一起。

从那天起，两个人在红娘的帮助下经常偷偷幽会。很快，三个人鬼鬼祟祟的行为被崔夫人察觉了，她看到女儿经常一个人偷偷傻乐，红娘又神出鬼没的，她越想越有问题，便叫来红娘拷问。那红娘也真是个人物，在老夫人面前也不服软，而且据理力争，说老夫人失信在前，不该答应了两人的婚事，又让他们结为兄妹。结果他们热烈的感情越压越烈，这才成了现在的局面。

崔夫人听了，知道木已成舟，也不敢再勉强女儿，只是她要求张生必须得考取了功名才能迎娶崔莺莺。张生一看崔夫人松口，大喜，忙不迭地答应了夫人的条件。也许正是这爱情的激励，张生发愤图强，终于高中状元。

然而这中间还有一个插曲。崔莺莺原本许配的对象郑恒得知自己的美娇娘即将变成别人的新娘，自然不乐意。他来到普救寺，谎称张生已被卫尚书招为东床佳婿，而自己依然深爱着表妹。崔夫人得到消息也不辨真伪，唯恐女儿没人要似的，赶紧又把莺莺许给郑恒，而且让他们尽快完婚。幸好，就在他们成亲那日，张生回来了，而且是带着河中府尹的身份归来。这样一来，郑恒的谎言被拆穿了，两个相爱的人历尽艰辛，终于结为夫妇。

也许，在元稹心中，他也想有这样一个美好的结局，无论遭遇多少困难险阻，始终能与心爱的小迎厮守在一起。他用张生考取功名后信守承诺，回来迎娶崔莺莺来谴责自己对小迎的不忠，也用张生和崔莺莺最终结合，来圆自己的梦。《西厢记》在民间流传非常广泛，人们称赞这对勇于追求爱情的年轻人，也赞许那个为情失落、用情至深的元稹。